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棕榈酰四肽-7供应商 柏佳薇
- 英文名称:Palmitoyl Tetrapeptide-7
- 品牌:柏佳薇
- 产地:深圳
- cas:221227-05-0
- 发布日期: 2025-12-05
- 更新日期: 2025-12-05
产品详请
| 产地 | 深圳 |
| 品牌 | 柏佳薇 |
| 货号 | |
| 用途 | 化妆品原料 |
| 生产日期 | |
| 功效 | 调理皮肤 |
| 包装规格 | |
| 别名 | |
| CAS编号 | 221227-05-0 |
| 保质期 | 36月 |
棕榈酰四肽-7供货商,棕榈酰四肽-7供应商,棕榈酰四肽-7商家直销,现货供应棕榈酰四肽-7,棕榈酰四肽-7全国供应报价,棕榈酰四肽-7批发报价
棕榈酰四肽-7的化学性质
1. 化学结构与分子量
核心结构:棕榈酰四肽-7由 “棕榈酰基(C15H31CO-)” 与 “四肽链(Gly-Gln-Pro-Arg)” 通过酰胺键共价连接,分子中关键官能团包括:1 个棕榈酰疏水链、4 个氨基酸残基(甘氨酸、谷氨酰胺、脯氨酸、精氨酸)、3 个肽键(-CO-NH-)、1 个 N 端棕榈酰化氨基、1 个 C 端游离羧基、谷氨酰胺侧链酰胺基(-CONH?)、精氨酸侧链胍基(-NH-C (=NH)-NH?);
分子量:理论分子量为 621.87 Da(元素组成 C32H58N8O7),实际通过电喷雾电离质谱(ESI-MS)检测的分子量为 622.5 Da([M+H]+ 峰),与理论值一致,可作为纯度鉴定的关键指标。
2. 酸碱性(pKa 值与等电点)
分子含多个可电离基团,pKa 值如下(25℃,水溶液):
精氨酸侧链胍基:pKa1≈12.5(强碱性,不易解离);
N 端棕榈酰化氨基:pKa2≈7.8(棕榈酰基的疏水作用使解离常数低于游离氨基);
谷氨酰胺侧链酰胺基:pKa3≈12.0(极弱碱性,几乎不解离);
C 端羧基:pKa4≈3.6(弱酸性,易解离为羧酸盐);
等电点(pI):通过等电聚焦电泳或电位滴定法测定,pI≈9.5~10.0,即 pH<9.5 时分子带正电荷,pH>10.0 时带负电荷,pH=pI 时分子呈电中性,溶解度 。
3. 肽键水解特性(核心化学稳定性位点)
分子含 3 个肽键(Gly-Gln、Gln-Pro、Pro-Arg),酰胺键易在酸、碱、酶催化下水解,生成棕榈酸、氨基酸单体(甘氨酸、谷氨酰胺、脯氨酸、精氨酸)或二肽 / 三肽片段(如棕榈酰 - Gly-Gln、Gln-Pro-Arg),导致生物活性丧失;
水解条件依赖性:
酸性水解:pH<5.0 时,酰胺键质子化后发生亲核取代反应,水解速率随 pH 降低、温度升高而加快,pH 3.0、80℃下 1h 水解率>70%;
碱性水解:pH>8.0 时,羟基离子攻击羰基碳导致肽键断裂,室温下 pH 10.0 时,30 天水解率达 35% 以上;
酶催化水解:易被蛋白酶(如胰蛋白酶、肽酶、皮肤角质层蛋白酶)催化水解,其中胰蛋白酶对精氨酸残基羧基端的肽键具有高特异性,是体内外主要降解途径;
稳定区间:pH 5.5~7.5 时,肽键水解速率极低,25℃下储存 12 个月水解率<6%,为化妆品与制剂配方的适宜 pH 范围。
4. 氧化稳定性
氨基与胍基氧化:N 端氨基及精氨酸侧链胍基易被活性氧(ROS)、强氧化剂(如过氧化氢、次氯酸钠)氧化,生成亚胺、酰胺或脲类产物,导致分子带电性改变、溶解度下降;
棕榈酰链氧化:棕榈酰基为饱和脂肪酸链(无不饱和双键),氧化稳定性高于不饱和脂肪酸,但在高温、光照或金属离子(Fe3?、Cu2?)催化下,仍可能发生缓慢脂质过氧化反应,生成过氧化物、醛类等产物,影响分子疏水性;
稳定化条件:避免与强氧化剂接触,配方中添加维生素 E、茶多酚等抗氧化剂可显著抑制氧化反应。
5. 配位与结合特性
与金属离子配位:分子中的氨基、肽键、羧基及胍基可作为配位位点,与金属离子(Zn2?、Cu2?、Fe3?、Ca2?)形成络合物,络合后溶解度可能下降,部分金属离子(如 Fe3?)会加速氧化降解,需避免与高浓度金属离子直接配伍;
与生物大分子结合:通过氢键、静电引力、疏水相互作用,可与皮肤角质层蛋白、透明质酸、胶原蛋白等生物大分子形成复合物,延长在皮肤表面的滞留时间,提升生物利用度;
配方配伍性:可与透明质酸、神经酰胺、维生素 C、视黄醇、植物提取物等化妆品原料协同作用,无明显配伍禁忌,但需避免与强酸碱、高浓度金属离子、含氯防腐剂混合。
6. 光学性质
紫外 - 可见吸收光谱:200~400 nm 范围内,因肽键的 n→π* 跃迁,在 210~220 nm 处出现强吸收峰(摩尔吸光系数 ε≈1.5×10? L?mol?1?cm?1);无芳香族氨基酸残基(如苯丙氨酸、酪氨酸),故 250~300 nm 处无特征吸收峰,可通过 UV 检测进行定量分析;
旋光性:作为手性分子(含 3 个手性碳原子,均为 L - 构型:谷氨酰胺、脯氨酸、精氨酸),具有旋光活性,1% 甲醇溶液(25℃,589 nm 钠光灯)的比旋光度 [α] D2?为 + 40°~+50°,消旋体无旋光性,可用于手性纯度鉴定。
7. 化学修饰反应
氨基修饰:N 端棕榈酰化氨基及精氨酸侧链胍基可发生酰化、烷基化、磺化反应,用于改善脂溶性、水溶性或靶向性;
羧基修饰:C 端羧基可与醇类发生酯化反应,或与胺类发生酰胺化反应,生成稳定性更高的衍生物;
肽键修饰:通过酶催化或化学方法对肽键进行甲基化、乙基化修饰,可提升对蛋白酶的耐受性,延长体内作用时间;
侧链修饰:谷氨酰胺侧链酰胺基可发生水解、氨解反应,用于调控分子极性与生物活性。
8. 化学稳定性区间
pH 稳定范围:5.5~7.5(水解速率 );
温度稳定范围:-20℃~40℃(干燥条件下);
氧化稳定条件:避光、无氧、无金属离子催化,添加抗氧化剂可显著提升稳定性;
储存条件:密封、避光、防潮,粉末状建议 - 20℃~4℃储存,溶液态建议 4℃冷藏且短期内使用(<1 个月)。
棕榈酰四肽-7的化学性质
1. 化学结构与分子量
核心结构:棕榈酰四肽-7由 “棕榈酰基(C15H31CO-)” 与 “四肽链(Gly-Gln-Pro-Arg)” 通过酰胺键共价连接,分子中关键官能团包括:1 个棕榈酰疏水链、4 个氨基酸残基(甘氨酸、谷氨酰胺、脯氨酸、精氨酸)、3 个肽键(-CO-NH-)、1 个 N 端棕榈酰化氨基、1 个 C 端游离羧基、谷氨酰胺侧链酰胺基(-CONH?)、精氨酸侧链胍基(-NH-C (=NH)-NH?);
分子量:理论分子量为 621.87 Da(元素组成 C32H58N8O7),实际通过电喷雾电离质谱(ESI-MS)检测的分子量为 622.5 Da([M+H]+ 峰),与理论值一致,可作为纯度鉴定的关键指标。
2. 酸碱性(pKa 值与等电点)
分子含多个可电离基团,pKa 值如下(25℃,水溶液):
精氨酸侧链胍基:pKa1≈12.5(强碱性,不易解离);
N 端棕榈酰化氨基:pKa2≈7.8(棕榈酰基的疏水作用使解离常数低于游离氨基);
谷氨酰胺侧链酰胺基:pKa3≈12.0(极弱碱性,几乎不解离);
C 端羧基:pKa4≈3.6(弱酸性,易解离为羧酸盐);
等电点(pI):通过等电聚焦电泳或电位滴定法测定,pI≈9.5~10.0,即 pH<9.5 时分子带正电荷,pH>10.0 时带负电荷,pH=pI 时分子呈电中性,溶解度 。
3. 肽键水解特性(核心化学稳定性位点)
分子含 3 个肽键(Gly-Gln、Gln-Pro、Pro-Arg),酰胺键易在酸、碱、酶催化下水解,生成棕榈酸、氨基酸单体(甘氨酸、谷氨酰胺、脯氨酸、精氨酸)或二肽 / 三肽片段(如棕榈酰 - Gly-Gln、Gln-Pro-Arg),导致生物活性丧失;
水解条件依赖性:
酸性水解:pH<5.0 时,酰胺键质子化后发生亲核取代反应,水解速率随 pH 降低、温度升高而加快,pH 3.0、80℃下 1h 水解率>70%;
碱性水解:pH>8.0 时,羟基离子攻击羰基碳导致肽键断裂,室温下 pH 10.0 时,30 天水解率达 35% 以上;
酶催化水解:易被蛋白酶(如胰蛋白酶、肽酶、皮肤角质层蛋白酶)催化水解,其中胰蛋白酶对精氨酸残基羧基端的肽键具有高特异性,是体内外主要降解途径;
稳定区间:pH 5.5~7.5 时,肽键水解速率极低,25℃下储存 12 个月水解率<6%,为化妆品与制剂配方的适宜 pH 范围。
4. 氧化稳定性
氨基与胍基氧化:N 端氨基及精氨酸侧链胍基易被活性氧(ROS)、强氧化剂(如过氧化氢、次氯酸钠)氧化,生成亚胺、酰胺或脲类产物,导致分子带电性改变、溶解度下降;
棕榈酰链氧化:棕榈酰基为饱和脂肪酸链(无不饱和双键),氧化稳定性高于不饱和脂肪酸,但在高温、光照或金属离子(Fe3?、Cu2?)催化下,仍可能发生缓慢脂质过氧化反应,生成过氧化物、醛类等产物,影响分子疏水性;
稳定化条件:避免与强氧化剂接触,配方中添加维生素 E、茶多酚等抗氧化剂可显著抑制氧化反应。
5. 配位与结合特性
与金属离子配位:分子中的氨基、肽键、羧基及胍基可作为配位位点,与金属离子(Zn2?、Cu2?、Fe3?、Ca2?)形成络合物,络合后溶解度可能下降,部分金属离子(如 Fe3?)会加速氧化降解,需避免与高浓度金属离子直接配伍;
与生物大分子结合:通过氢键、静电引力、疏水相互作用,可与皮肤角质层蛋白、透明质酸、胶原蛋白等生物大分子形成复合物,延长在皮肤表面的滞留时间,提升生物利用度;
配方配伍性:可与透明质酸、神经酰胺、维生素 C、视黄醇、植物提取物等化妆品原料协同作用,无明显配伍禁忌,但需避免与强酸碱、高浓度金属离子、含氯防腐剂混合。
6. 光学性质
紫外 - 可见吸收光谱:200~400 nm 范围内,因肽键的 n→π* 跃迁,在 210~220 nm 处出现强吸收峰(摩尔吸光系数 ε≈1.5×10? L?mol?1?cm?1);无芳香族氨基酸残基(如苯丙氨酸、酪氨酸),故 250~300 nm 处无特征吸收峰,可通过 UV 检测进行定量分析;
旋光性:作为手性分子(含 3 个手性碳原子,均为 L - 构型:谷氨酰胺、脯氨酸、精氨酸),具有旋光活性,1% 甲醇溶液(25℃,589 nm 钠光灯)的比旋光度 [α] D2?为 + 40°~+50°,消旋体无旋光性,可用于手性纯度鉴定。
7. 化学修饰反应
氨基修饰:N 端棕榈酰化氨基及精氨酸侧链胍基可发生酰化、烷基化、磺化反应,用于改善脂溶性、水溶性或靶向性;
羧基修饰:C 端羧基可与醇类发生酯化反应,或与胺类发生酰胺化反应,生成稳定性更高的衍生物;
肽键修饰:通过酶催化或化学方法对肽键进行甲基化、乙基化修饰,可提升对蛋白酶的耐受性,延长体内作用时间;
侧链修饰:谷氨酰胺侧链酰胺基可发生水解、氨解反应,用于调控分子极性与生物活性。
8. 化学稳定性区间
pH 稳定范围:5.5~7.5(水解速率 );
温度稳定范围:-20℃~40℃(干燥条件下);
氧化稳定条件:避光、无氧、无金属离子催化,添加抗氧化剂可显著提升稳定性;
储存条件:密封、避光、防潮,粉末状建议 - 20℃~4℃储存,溶液态建议 4℃冷藏且短期内使用(<1 个月)。



